Wicomb thu hút sự chú ý ở Nam Phi và quốc tế với cuốn sách đầu tiên của cô, một tập truyện ngắn liên quan đến nhau, Bạn không thể bị lạc ở Cape Town (1987), lấy bối cảnh thời kỳ phân biệt chủng tộc và một phần là tự truyện, vì nhân vật trung tâm là một người phụ nữ trẻ được giáo dục trong môi trường nói tiếng Anh trong một cộng đồng "da màu" nói tiếng Nam Phi ở Little Namaqualand, theo học Đại học Western Cape, rời Anh và viết một tập truyện ngắn. Tác phẩm này đã được so sánh với The Enigma of Destination của VS Naipaul.[5]

Tác phẩm hư cấu thứ hai của Wicomb, tiểu thuyết David's Story (2000), được đặt một phần vào năm 1991 vào cuối thời kỳ phân biệt chủng tộc và khám phá vai trò của người da màu và phụ nữ trong cánh quân của ANC, và những thách thức của việc điều chỉnh theo thực tế của "Nam Phi mới". Bằng cách trình bày cuốn tiểu thuyết là tác phẩm của một trợ lý văn học tạo ra một câu chuyện kể về những phát ngôn rải rác của nhân vật trung tâm, David Dirkse, Wicomb đặt ra câu hỏi về cách viết lịch sử trong thời kỳ bất ổn chính trị, và bằng cách liên kết những câu chuyện của người Griqua Dirkse, từ một phần xuất thân (giống như Wicomb), nó phơi bày những nguy cơ của việc độc quyền dân tộc. Cuốn tiểu thuyết đã được nghiên cứu như một tác phẩm chính đối phó với giai đoạn chuyển tiếp ở Nam Phi cùng với Disgrace, bởi JM Coetzee và Bitter Fruit của Achmat Dangor.[6]